然而看似强大的阵容却没能抵挡住战绩大幅下滑的事实。在这个充满期待的欧冠赛季中，AC米兰在小组赛首轮遭遇逆转。
我们来看看双方的首发阵容和替补阵容。
AC米兰首发阵容为：1-塞巴斯蒂安·罗西、2-帕努奇、3-马尔蒂尼、4-阿尔贝蒂尼、14-雷齐格、5-菲利普·加利、20-博班、8-德塞利、9-维阿、18-巴乔、23-维阿马可·西蒙尼。
波尔图派出：、、、阿洛伊西奥（卢拉）、科斯塔、、扎霍维奇（）、阿图尔、、1996年欧冠冠军，主教练是。
比赛开始后不久，AC米兰主场表现出色。第15分钟，马尔科·西蒙尼率先破门，帮助球队1-0领先，并将这一优势保持到半场结束。
但下半场情况发生了变化。第52分钟，波尔图队阿图尔扳平比分，1-1。随后，第68分钟，利比里亚球星维阿再次为AC米兰进球1996年欧冠冠军，将比分改写为2-1。然而就在这时，队伍突然崩溃了。第76分钟1996年欧冠冠军，巴西前锋贾德尔为波尔图进球，将比分改写为2-2。随后，第82分钟，贾德尔梅开二度，波尔图以3-2领先。
终场哨响，AC米兰主场2-3落败，开局惨痛失利。这场失利不仅标志着小组赛的尴尬开局，也为AC米兰提前小组出局埋下了伏笔。另一场比赛中，同组的罗森博格和IFK哥德堡实力相对较弱，而状态不佳的AC米兰最终排名小组第三，黯然告别欧战。
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