迪马特奥是纯正的意大利人，虽然出生在瑞士，足球生涯也是在瑞士开始的，但他真正踏入顶级舞台还是离不开意大利。1993年，迪马特奥登陆五大联赛，选择了一支来自祖国的球队：拉齐奥。
在泽曼的执教下，迪马特奥发挥出色，在拉齐奥效力的三个赛季中，迪马特奥是球队表现最好的球员之一，虽然迪马特奥未能随队夺得联赛冠军，但拉齐奥在1994-1996赛季是意大利进攻最强的球队，迪马特奥是球队的中场大脑。
1996年夏天，尽管泽曼多次劝阻拉齐奥主席克拉尼奥蒂不要出售迪马特奥，但克拉尼奥蒂在看到切尔西开出的680万美元后还是放走了这位意大利人；就这样，迪马特奥以当时切尔西历史上最高的转会费来到了球队，迪马特奥也在斯坦福桥经历了职业生涯的巅峰；但如此优秀的球员因伤退役显然是一件可惜的事。
2000年的欧洲联盟杯彻底摧毁了迪马特奥作为球员的形象。在这场切尔西客场挑战圣加仑的比赛中，迪马特奥遭到对方球员的重击，左小腿严重受伤。赛后回到伦敦后，切尔西工作人员这样评价这段经历：“回到伦敦的时候，我们感觉天空要暗了许多。相比于球队被淘汰的残酷结局，迪马特奥在赛场上的伤痛更让我们每个人心痛。”
2002年他因伤宣布退役，2008年又以教练的身份重返欧洲足坛，你知道这六年迪马特奥经历了什么吗？
迪马特奥曾透露，受伤之后他曾询问主治医生什么时候可以重回球场，医生告诉他需要考虑如何挽救自己的腿。从受伤到退役的18个月里，他每天都饱受疼痛的折磨。不仅如此，退役后，他还患上了抑郁症，非常严重的抑郁症。迪马特奥跟随心理医生治疗了5年，这让他克服了心理障碍。2002年到2008年的6年间，迪马特奥竭尽全力将自己孤立起来，远离足球。
不过，说起迪马特奥在切尔西的执教故事，不得不提一个人：安德烈·维拉斯-博阿斯；一位年轻有为的葡萄牙天才，22岁执教国家队（英属维尔京群岛），33岁率领波尔图完成三冠王（葡超、欧联杯、葡萄牙杯），不到34岁就来到斯坦福桥接替意大利名帅安切洛蒂。
博阿斯也是阿布最信任的主教练之一。博阿斯来到切尔西时，阿布为他签下了马塔、梅雷莱斯、卢卡库、卡希尔。顺便说一句，阿布差点为博阿斯签下了莫德里奇（如果不是列维的话）。当时英国媒体质疑这位葡萄牙少帅，他有什么资格取代安切洛蒂？英国媒体嘲讽他，说切尔西任何球员都比主教练名气大。
放弃“蓝军”是博阿斯执教切尔西以来最大的败笔，如果说欧冠淘汰赛首轮1:3负于那不勒斯是博阿斯下课的导火索，那么英超0:1负于西布罗姆维奇则是压垮骆驼的最后一根稻草。
在欧冠首轮客场输给那不勒斯后，阿布亲自质疑了博阿斯的场上战术，赛后他下令博阿斯以老板的身份重新启用“老男孩”。在“老男孩”回归后的首场比赛中，他们打进三球，让查尔顿零封对手。然而在客场对阵西布罗姆维奇的比赛中，切尔西却因定位球失利而惨败。当晚阿布直接解雇了博阿斯。
1000万英镑的买断条款和助理教练迪马特奥的提拔，明显带有一点赌博的成分；迪马特奥虽然是一名非常优秀的球员，但作为教练并没有什么突出的成就，他没能带领米尔顿凯恩斯升级，也将西布罗姆维奇推入了英超降级区。
首回合客场1：3惨败，欧冠历史上能翻盘的球队屈指可数，2000年的巴萨虽然完成过如此大逆转，但当年被巴萨逆转的却是切尔西。迪马特奥选择重回“蓝军”，重新启用队内“老男孩”。随后在赛场上，德罗巴、特里、伊万和迪马特奥完成大逆转，以5：4的总比分挺进欧冠八强。欧冠对阵那不勒斯的第二回合，作为后卫的伊万诺维奇和大卫路易斯双双跑出10公里。
“蓝军”的归来，不仅成功逆转那不勒斯，切尔西在随后的国内联赛中也取得了连胜；迪马特奥充分激发了切尔西老将们的“最后的青春”，淘汰本菲卡、击败巴萨，每一次进步，都是对迪马特奥和这些老将最好的鼓励。
2012年5月20日，客场，拜仁，特里停赛，赛前谁能相信切尔西能夺冠？或许连切尔西球迷都不相信；穆勒在第83分钟的进球证明了这一观点。切尔西在场上机会不多，或许迪马特奥也不相信我们能在最后七分钟扳平比分。
“再来，再来，坚持住，坚持住”迪马特奥一遍遍地重复这句话。看台上的阿布和观众席上的特里，都把所有的希望都寄托在了这个秃头意大利人的身上。托雷斯换下卡劳，这是一个决定性的换人。第84分钟上场的托雷斯显然有着绝对的体力，他在第87分钟为切尔西争取到了本场比赛的第一次角球机会，马塔的传中和德罗巴的头球扳平了比分。主场球迷区几乎鸦雀无声，没有人能够相信眼前发生的一切。
哪怕切尔西扳平比分，哪怕我们被拖入点球大战，大家还是会选择拜仁慕尼黑作为最后的胜利者。如果不是切赫逆转命运，如果不是德罗巴最后的“最后一击”“弥补过错”，这些老男孩的梦想或许真的只是一场梦。有人问我，一支被动挨打的球队还有什么可爱的？我说，他们那种永不放弃的精神，难道不是和我们生活中的很像吗？
伦敦城的第一个欧冠冠军，阿布梦寐以求的奖杯；这不仅圆了切尔西2008年在莫斯科的遗憾，也迫使世界重新定义“切尔西”这支球队，从我们站在欧洲之巅的那一刻起，我们不再是“新贵”切尔西 迪马特奥 欧冠冠军，我们可以被称为“顶级豪门”。
这一切，都需要感谢阿布，当然，我们也要感谢带领我们走向巅峰的迪马特奥；从一个抑郁症患者到欧洲冠军，世界上应该没有比这更完美的转变了。
2012年6月13日，欧冠冠军教头迪马特奥与切尔西签下为期两年的新合同，他不再是切尔西的临时主帅，而是切尔西的功勋主帅。正如迪马特奥续约时所说，虽然上赛季我们改变了球队的历史，但我们需要继续重建球队；阿扎尔、奥斯卡都来了切尔西 迪马特奥 欧冠冠军，阿布再次付出了大笔卢布来补强切尔西。
虽然在欧超杯和社区盾杯中落败，但我们新赛季开局7胜1平。显然谁也没有想到，迪马特奥升班马不到5个月就落败。新赛季欧冠小组赛第五轮，切尔西被尤文图斯5-0击败，阿布选择用贝尼特斯取代迪马特奥。
作为卫冕欧冠冠军的主帅，不知有多少人会想到迪马特奥日后会成为像瓜迪奥拉那样的顶级教练；而转会沙尔克04、阿斯顿维拉之后，似乎迪马特奥真的“不再足够优秀”了。
不管怎样切尔西 迪马特奥 欧冠冠军，谢谢你，迪马特奥；谢谢你在切尔西留下了作为球员和教练的巅峰。祝切尔西115岁生日快乐，祝你们未来一切顺利。（完）
