1925年，怀着强烈的爱国热情，年轻的李慧堂与青梅竹马的邻居廖月英从香港来到上海，立志与外国球队竞争。 李惠堂在上海的时候，正处于足球技术的巅峰期。 由于球技出色，22岁就被上海复旦大学足球队聘为教练，随后加盟上海乐华足球队，并取得了优异的成绩。 1926年，李慧堂率领乐华足球队参加在上海举行的司各特杯足球赛。 他们以4:1的悬殊比分击败了九连冠的英国Xex队。 这是中国足球队首次在上海战胜外国球队。 这一战绩让李惠堂在球场上的威望大增。 它抹去了东亚病夫的耻辱，给中华民族带来了荣耀。 1927年，李慧堂的球队正值巅峰，夺得西甲联赛、首届高级杯和中甲联赛冠军。 李惠堂成为了同代著名的足球王。 同年，李慧堂带领乐华团队远征东南亚各国，取得了许多非凡的成就。 尤其是他率队远征菲律宾，带着辉煌的成绩和极高的声誉归来。
20世纪20年代，中国有一句话：看戏看梅兰芳，看足球看李惠堂。 在旧中国中国足球明星的名字，一个足球明星能与京剧大师梅兰芳的名字相提并论，确实是非凡的。 可见，他以顽强的努力和高超的高尔夫球技术赢得了人们的尊重和爱戴。
李慧堂为国家队做出了突出贡献。 1923年入选中国队，分别参加1923年、1925年、1930年、1934年第六届、第七届、第九届、第十届远东运动会足球比赛中国足球明星的名字，四次为中国队夺得冠军。 （事实上，当时参加的国家只有三四个）。 1931年李慧堂返回香港，加入华南足球队并担任队长。 1931年，国际奥委会承认中华全国体育总会为国际奥委会成员，使中国运动员有机会与其他国家足球运动员竞争和交流。 由于当时的国民党政府财政困难，为了参加1936年柏林奥运会足球比赛，李慧堂和足球队不得不自筹资金，提前两个多月出发，依靠门票收入从比赛一路走来为奥运会买单。 李慧堂和队友一路上打了27场比赛，取得了23胜4平的战绩。 他们生活俭朴，千里迢迢来到了柏林。 然而，由于激烈的战斗，队员们都疲惫不堪。 到了奥运会时，他们0-2不敌英国国奥队，首轮就被淘汰。 1939年，李慧堂随香港南华队远征东南亚。 首战与马来西亚槟城联军，南华队以11：0获胜。 本场比赛，35岁的李慧堂依然威风凛凛，频频带球大力射门，一人就打进7球。 香港沦陷后，李惠堂不愿成为亡国奴。 1941年，他利用在澳门比赛的机会回到内地。 他与家乡人民组建了五华足球队。 家门上贴了一副对联：认真打仗，随便过年。
1942年，李慧堂赴梅州与强民队比赛，结果以1：3负于强民队。 第二年，李慧堂邀请香港A组高手以杭州建设队的名义与强民队比赛。 通过这两场比赛，对足球之乡梅州足球起到了一定的推动作用。 随后，李惠堂前往桂林组织广东足球队参加所谓的四省元首杯足球赛。 他先后在重庆、成都、自贡等地举办表演赛和慈善赛，筹集资金，救助战争孤儿和难民，支持抗日救亡。 1947年，李惠堂42岁。 他参加了香港的跨港比赛（沪港杯的前身）。 他的一个点球被扑出。 这场比赛是他挂靴的最后一战。 1948年，李慧堂以教练身份带领中国足球队参加第14届奥运会。 同年获得国际足联国际裁判证书，成为中国获得国际裁判资格的第一人。 1954年、1955年率领中华台北队夺得第二届、第三届亚运会足球冠军。
1954年中国足球明星的名字，李惠堂当选为亚足联秘书长。 1965年，他当选国际足联副主席，成为担任国际足联最高职务的华人。 1966年，李惠堂担任亚洲足联和国际足联副主席，在世界足坛享有崇高威望。 1976年，在联邦德国足球杂志组织的评选中，他被评为世界五大足球天王之一。 李慧堂于1979年7月在香港病逝，享年74岁。
